'זהירות' היא המידה הראשונה הנידונה בספר "מסילת ישרים". בדומה ללימוד ספרי מוסר שונים, נלמד הספר לעיתים קרובות באופן המייצר אווירת התעלות ומחדד את החבות בקיום המצוות והימנעות מעבירות, זוהי גם כוונת הלומד להפיק מהספר. בצורת לימוד זו נמנע מהלומד לקחת הדרכה מעשית וממשית כתוצאה מהלימוד.
הסיבה נעוצה בצורת העיון ובקצב הלימוד. כשהלומד רץ במהירות בלימוד מידות רבות ונושאים שונים, מטבע הדברים הוא לא יפנים את הדברים לתוך החיים כמשהו מעשי, אלא רק כגורם מדרבן לחובותיו בעולמו.
אומנם, היעד הוא קיום תרי"ג מצוות, זהו הבסיס והיעד של היהודי, גם כשנושא הלימוד הוא מידות הנפש, בקצה המבט ישנן תרי"ג המצוות.
אך בכל זאת ההבדל בין לימוד היוצר דירבון ומחויבות לבין לימוד שנגזר ממנו עבודה מעשית, נעוץ בצורת ואופן הלימוד.
כשנרצה לחדד ולהעצים את החובות של המצוות והעברות – יידרש לכך לימוד השו"ע.
כשזו המטרה, האדם צריך ללמוד ביתר שאת את ההלכות וכדברי ר' ישראל במכתב ז' ובאגרת המוסר – מי שרוצה לקנות קניין נפש בחובת ההלכות, צריך ללמוד בעיון את אותן ההלכות שעליו להתחזק בקיומן.
לעומת לימוד כהלכה, לימוד המוסר בא לייצר משהו אחר בנפש, הוא בונה את המוטיבציה הפנימית, זו שהאדם מוצא את עצמו מחפש ורוצה לקיים את המצוות מתוכה.
זהו הבדל שצריך להיות מול עיני הלומד, אסור לבלבל בין תוצאות למוטיבציה. אפשר ללמוד את ה'מסילת ישרים' מפרק ב-ה ולצאת רק עם אמירה מעשית של – 'להיזהר מלעשות עבירה'.
מסקנה זו מחמיצה את עיקר העניין, שהוא העיסוק בדברים כמידה בנפש, המייצרת רצון ומוטיבציה פנימית לזהירות המתבקשת.
הבדל נוסף וחשוב בין לימוד שמכוון לקיום ההלכות לבין לימוד שעוסק במידות הנפש נמצא בדברי ה'מסילת ישרים' פרק ג', המתאר את המצב הנפשי השונה בין שני הלומדים האמורים –
לומד ההלכה נמצא במצב נפשי החותר לבהירות ולאופן חד משמעי של הדברים, זהו לוז עיסוקו – מה צריך לעשות. לעומתו, המתעסק במידות הנפש נמצא ב'גן המבוכה', בו כל הדרכים שוות בעיניו, כתיאור הרמח"ל. הוא נבוך באופן קיומי, הוא נמצא תמיד בהתלבטות, העיסוק שלו אינו ממוקד במה שצריך לעשות, אלא בבירור חייו ואופן קיומו בעולם. זהו מנח נפשי שונה בתכלית.
כך מתנסח הרמח"ל: "הנה הרוצה לפקח על עצמו, שתים הנה ההשקפות הצריכות לו: האחת, שיתבונן מהו הטוב האמיתי שיבחר בו האדם, והרע האמיתי שינוס ממנו. והשניה, על המעשים אשר הוא עושה לראות אם הם מכלל הטוב או מכלל הרע".
הרמח"ל אינו אומר: 'הטובה היא כך וכך והרעה היא כך וכך'. הניסוח מספר על הלך הנפש כשהיא באה ללמוד מוסר ועבודת ה', בשונה מלימוד לצורך ידיעת החוב – הלכה.
בהקדמת ה'מסילת ישרים' כותב הרמח"ל – 'שדבריו פשוטים לחלוטין, ומי שמעיין יראה כמה פשוטים הם עד שלא יבין לשום מה נכתבו, ובכל זאת הוא מבקש לעיין בהם'.
קריאה בלתי מעמיקה יכולה להבין שההיגד על כך שהדברים פשוטים נאמרו לרום מעלתו של הרמח"ל – בשבילו הדברים פשוטים. אך לאנשים רגילים הם בהחלט מחודשים.
אך כאמור, זוהי קריאה שאינה נאמנה לכוונתו, וכי הוא בא לפאר את עצמו? הוא לא ידע שאולי יש הבדל בינו לבין הקוראים?
דווקא 'הדברים הפשוטים' הם הנושאים דרכם האדם יכול להיבנות ולהתפתח. העיון באופן מתחכם ובנושאים מחודשים לא מניב את אותה בנייה בנפש. אך כשהעיסוק נעשה בדברים שלכאורה אין צורך לעיין בהם מחמת פשטותם, באופן זה נבנה האדם.
זהירות – היא מידה ואינה חובה, כשנרכוש מידה זו, נמצא בתוכנו רצון ומוטיבציה לקיום כל המצוות.