זמן אלול הוא זמן של התחלה חדשה, רובם ככולם עולים בזמן זה שלב נוסף בחייהם, בין אם זו כיתה או ישיבה חדשה, ובין אם זו מסכת או נושא לימודי אחר ושונה. הכל חפצים להצליח ולהתקדם, כל אחד במקומו הוא, ובשל כך זהו זמן מאתגר במיוחד.
כאשר נתבונן בדבר נבחין, שחודש אלול במהותו הוא זמן של התחלה, תקיעת השופר מידי יום בשחרית, נועדה לעורר אותנו משנתנו, ולקרב אותנו לעבודת התשובה, שכל ענינה סלילת דרך ומהלך חדש בעבודת ה', כדברי הרמב"ם המתאר כיצד עושה התשובה צריך להעיד על עצמו " אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים, ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה" וכו'.
ההתחלה מצד אחד מלאה בהתרגשות, אדרנלין, ורצון עז לעלות לגדול ולהצליח, אך מצד שני היא קשה ומאתגרת ביותר, וכדברי חז"ל (מכילתא שמות יט, ה) "שכל ההתחלות קשות". ואכן עלינו להתבונן, מהו אותו קושי, ומדוע באמת האנרגיה שיש בהתחלה אינה מטשטשת את הקושי הגדול, ובכלל האם בהכרח שבהמשך יהיה יותר קל?
התחלה אמיתית פירושה, כניסה לעולם חדש לחלוטין, עולם שמלכתחילה אין לנו כל התאמה או חיבור אליו, עולם הנמצא רחוק מאיתנו. ובכדי להשתייך אליו יש צורך בסלילת דרך ומהלך המוליך ומביא אותנו בשערי אותו עולם חדש. בשל כך, רק כאשר הרהבנו עוז בנפשנו להתחיל התחלה חדשה כלשהי, נוכל אט אט לסלול מהלך חדש ומתאים עבורנו, כזה שיכניס אותנו בשערי אותו עולם חדש ונכסף.
כאשר אדם מתחיל מסכת חדשה או נושא חדש, הדבר זר וחדש לו, הוא אינו יכול לדעת בתחילה מהי הדרך הנכונה עבורו בלימוד אותו נושא. ראשית עליו להתחיל עם כל הקושי שבדבר, לנסות ולתהות בתוך אותו עולם זר, וכך לאחר זמן מה יוכל להתקדם לבנות ולסלול מהלך אישי בקניית אותו עולם.
עם תחילת חודש אלול, הכל באים בשערי עבודת התשובה, כולם רוצים להתחיל להתקדם ולעלות אל עבר עולם אחר, מרומם יותר. אולם בראשית הדרך ההתחלה קשה ביותר, כי אין כל מהלך סדור בעניין, ורק כאשר נכנסים על אף הקושי, ניתן אט אט ליצור מהלך חדש בתשובה.
האמירה שכל ההתחלות קשות אינה מחייבת שבהמשך הכל נהפך קל, ישנם ניסיונות וקשיים המגיעים דווקא בהמשך הדרך, אולם הקושי בסלילת מהלך עיקרו בתחילת המסע כאשר עדיין הכל לוט בערפל ולא ידוע כלל, ורק אחרי ההתחלה והכניסה נוכל איכשהו להתחיל לסלול את דרכנו כראוי.
הכניסה והדחיפה להתחיל דבר חדש צריכה לבא עם קבלה ואמונה, שככל שנעמיק בעבודה נוכל לסלול דרך אישית סדורה ונכונה באותו עולם חדש, וכדברי חז"ל (שם) "ועתה קבלו עליכם שכל ההתחלות קשות". וכך גם הכניסה לעבודת התשובה מחייבת אותנו, לגלות מוטיבציה בחיפוש אחר מהלך חדש בעבודת זו הסוללת דרך חדשה לחיים חדשים.
עתה עת אנו עומדים בתחילתה של עבודת התשובה, שומה עלינו לנסות בכל כוחנו להיכנס בשערי אותו עולם, לתור אחר דרך חדשה ונכונה עבורנו, כזאת שבזכותה נוכל להעיד ולומר על עצמנו כי איננו עוד מי שהיינו. ובחיפוש אחריה נעסוק בס"ד במהלך חודש התשובה הבא עלינו לטובה.