ישנם התוהים לעצמם מדוע סוגיה זו דורשת התבוננות כה מעמיקה, הלא על פניו העבודה להאיר פנים לאחר ולתת לו תחושה טובה, נראית פשוטה וקלה לעבודה. בפרט שכבר ידוע הוא ש"אחרי הפעולות נמשכים הלבבות" (ספר החינוך טז), וממילא הדבר נראה פשוט בתכלית שככל שנתמיד לחייך לאחר, בוודאי נבא לידי אהבת ישראל.
אמנם על אף כי בוודאי שאחרי הפעולות נמשכים הלבבות, אין המכוון שמעשה חיצוני בלבד יוכל לחנך את האדם, ואם אנו חפצים שהמעשה אכן ימשוך את הלב, דרוש שהמעשה יהיה טעון במטען נכון, שהרי יתכן שניים שיעשו בדיוק אותו מעשה, האחד יגדל ויתרומם מכוחו, ואילו השני יעמיק את פחיתותו מחמתו, ועל האדם לעבוד לזהות מהו המניע האמיתי שפועל אצלו, כפי שכתב הגרי"ס (אור ישראל – ד).
לדוגמה: שניים שעושים מעשה חסד, על אחד המעשה יכול להשפיע להתרומם עוד יותר במעלת החסד, כי אצלו הוא היה מכוון נכון לתוכן הרצוי, ואילו אצל השני המעשה יעמיק את מידת חנפנותו, כי אצלו המעשה היה טעון ברצון להחניף לחבירו. וכך, לא רק שהוא אינו מושך את לבבו למקום נעלה, ההפך הוא הנכון, המעשה מושך אותו להיות בעל חנופה גדול יותר.
כן הדבר בנוגע לעבודת אהבת ישראל, אף שעבודה זו נתפסת כביכול כפשוטה, אהבה זו אינה יכולה להסתכם בהארת פנים גרידא, היא חייבת להיות טעונה במשמעות נכונה ומהותית, שכן אם לא, תהיה זו עבודה שטחית ביותר שאין בינה לאהבת ישראל אמיתית ולא כלום. ניתן להבחין בכך במציאות, שישנם אנשים המתהדרים במעלת אהבת ישראל, אך כאשר בוחנים זאת מקרוב, מתגלה שאלו פעולות חיצוניות שאין ביניהם לתוכן המעלה כל קשר.
אכן כבר הרחבנו במאמרים הקודמים לאור דברי רבינו יונה (משלי כב, יא), שכדי לבא לאהבה מהותית אנו צריכים לראות מעלה בשני, ואהבת המעלה בכוחה להביא לאהבת ישראל. נראה שבזאת אנו עוד נדרשים להתבוננות, כיצד נוכל לזהות את מעלות הזולת, ומה מונע מאתנו בדרך כלל לראות אותן.
אם נהיה כנים עם עצמנו, נבחין כי התכונה המפריעה ביותר לכך היא תכונת הביקורתיות, שאינה מאפשרת לנו לראות את מעלת האחר באור נקי וצלול, אנו נוטים לנתח ולהסביר לעצמנו שמעלת האחר היא לא לגמרי מעלה נקיה. פעמים רבות תכונת הביקורתיות מגיעה ממעלה גדולה של רצון להדבק בבורא בצורה נכונה ומדוקדקת ביותר, אך מכל מקום עלינו להשתמש בה רק במקום שבו היא משמשת למעלה – לבקר בין טוב לרע, אך למנוע ממנה לבל תפריע אותנו מלראות את מעלת האחר באור יפה.
לאדם ניתנה אפשרות לראות את עולמו של הזולת בצורה רחבה ועשירה, הוא יכול לזהות חידושים נפלאים כל העת ולהתפעל מהם רבות, אולם אז מגיעה תכונת הביקורתיות ומצמצמת את המבט, הופכת אותו לדל ועני, ומונעת ממנו להתפעל מחידושים שלא הכרנו. הביקורתיות מרגילה אותנו לראות את השני לפי תבנית המוכרת לנו מהעולם שלנו, וממילא אנו לא מצליחים לראות שום מעלה מיוחדת, כביכול אנו מכירים הכל ולא רואים איזה יופי מיוחד.
אם אנו חפצים לזהות מעלות אצל השני ולאהוב אותו על ידי כך, עלינו להיות מסוגלים להיות מופתעים ממנו, או אז נוכל לראות יופי חדש שלא ראינו עד כה. וכפי שבלימוד סוגיה עיונית אנו מחפשים את החידוש והיופי שמתגלה בה, כך גם בסוגיית בין אדם לחבירו, עלינו לחפש את החידוש היפה והשונה שמתגלה אצל השני, כדברי הגרי"ס באור ישראל שכתב (מכתב כ), כי כדי להכיר וללמוד ממעלות הזולת על האדם להביט ב'עין יפה'.
מי שמבטו דל וצר, אינו מסוגל לראות את העולם של חברו כעולם שונה משלו, תמיד ינסה להסביר כל דבר אצל חברו לפי אמת המידה הפרטית שלו, וממילא יהיה חסר מאד במצות התורה של אהבת ישראל ובין אדם לחבירו, שכן הוא אינו רואה את חבירו ואת החידוש שבחייו, כי אם את חייו האישיים בלבד, את הכל הוא יסביר רק לפי ראייתו הצרה והביקורתית ועל פי עולמו הפרטי שלו. אולם מי שמבטו עשיר ורחב ומסוגל לראות עולם שונה ממנו בעין יפה, יוכל לראות את חבירו ואת החידוש היפה שבחייו.
הביקורת גורמת לנו לא אחת, להסביר את ההנהגות הטובות של הזולת, כביכול הן נובעות מחמת אילוצים, כמו שיקולי חברה והשגיות, ולא מתוך בחירה טהורה של האדם. וכך היא סוגרת בעדינו ומשאירה אותנו בעולם דל וצר. כדי להכיר במעלת האחר, עלינו לראות שמעשיו הטובים באים מבחירה שבה כל כולו מעורב בפנים, ולא משיקולים ואילוצים זרים. אם אנו חפצים להשתלם בעבודה נשגבה זו, עלינו להרחיב את מבטינו כדי שנוכל לראות מעלות מיוחדות וחידושים נפלאים בחיי הזולת, ובעקבות ההכרה וראיית היופי המפתיע שיש ביהודי, נזכה לקיים את מצוות התורה "ואהבת לרעך כמוך".