בדברים הבאים נתייחס לקושי המיוחד הקיים בשידוכים בגיל מבוגר, ולדרך שאולי תסייע לבחורים מבוגרים להתמודד כראוי עם האתגר הזה, ולסייע להם למצוא את שידוכם המתאים בעז”ה.
יש הבדל בין בחור צעיר למבוגר בגישה לחיים, בחור צעיר חי בעולם מאוד אופטימי, העתיד וורוד וחיובי, ולמעשה כל שעל בחור לעשות כדי להצליח – כביכול – הוא להמשיך לנוע עם כיוון הזרימה הכללי, ללמוד מתי שלומדים, להתפלל כשמתפללם, לפטפט כשמפטפטים, והדברים כבר מסתדרים מאליהם. באותו אופן גם ניגש בחור צעיר לשידוכים, בהנחה, שאם המפגש עם הבחורה יהיה מרגש ורומנטי, ולשניהם יהיה נעים ונוח אזי הדבר מוביל באופן טבעי וזורם אל השידוך המושלם.
בערך בגיל 25 מפסיקים לדמיין, ומתחילים להבין שהעתיד לא הולך להיראות כמו החלום שלו, בדיוק כמו שההווה לא הולך כמו בחלום, אלא העתיד תלוי במאמץ ובעבודה שתשקיע, ובעולם האמתי בשביל להצליח צריך לעבוד קשה, וזה כבר לא כל כך פשוט. ובדרך כלל בגיל הזה בחורים זקוקים לצד יותר מעשי בחיים שלהם, על מנת לחוש משמעות לעצמם ולמעשיהם בעולם הממשי שמחוצה להם.
ואנחנו צריכים להתמודד עם השאלה: איך ניגשים לשידוך בגיל יותר מבוגר שמפסיקים לדמיין ומתחילים להרגיש שייך יותר למציאות. איך נפגשים אז שכבר לא רואים את העתיד במשקפיים כל כך ורודות.